Na miejsce późniejszego twórcy Gamma Ray do zespołu dołączył Roland Grapow.
Kolejnym problemem, tuż przed wydaniem kolejnej płyty Helloween było bezprawnie zerwanie przez zespół kontraktu z wytwórnią Noise, aby przejść pod skrzydła EMI. Na skutek wyroku sądowego zespół nie mógł wydać nowej płyty aż do 1992 roku, kiedy to doszło do porozumienia pomiędzy zaangażowanymi stronami. Dzięki temu w marcu fani mogli się już cieszyć z kolejnego wydawnictwa Helloween – płyty Pink Bubbles Go Ape. Do tej pory trwają spory na temat ocen tego albumu. Wiele osób podkreśla jego oryginalność i nowatorstwo, inni wskazują na odejście od stylu zaprezentowanego na dwóch wcześniejszych wydawnictwach i podążanie w zupełnie innym kierunku. Szybko nagrano następny album, Chameleon, wydany w 1993 roku, nie przyniósł zespołowi kolejnego sukcesu. Wręcz przeciwnie – album został chłodno przyjęty wśród fanów, gdyż płyta miała charakter raczej rockowy niż metalowy.
Nowy wokalista Dla Michaela Kiskego był to ostatni projekt zrealizowany wraz z Helloween. Także tym razem dał o sobie znać Michael Weikath, który wyrzucił swojego imiennika z zespołu.