Jedno z jego szkolnych doświadczeń zostało później wykorzystane w pisaniu scenariusza dla jego postaci granej w Glee, Kurta Hummela. Doświadczenie to polegało na odmówieniu mu zaśpiewania piosenki Defying Gravity z musicalu Wicked przez jednego z nauczycieli w szkole średniej, ponieważ jest ona zwykle śpiewana przez kobiety. Wtedy jednak zaśpiewał tę piosenkę ponieważ jego babcia, pastorka, pozwoliła mu wykonać ją w swoim kościele People, November 12, 2009..
Kariera thumb|upright|Colfer na Comic-Conie, lipiec 2010 Pierwszy występ, w jaki był zaangażowany to musical w teatrze pod tytułem West Side Story.
Kiedy był młodszy, wziął także udział w produkcji pod tytułem The Sound of Music jako „Kurt”.
W wieku osiemnastu lat Colfer zagrał postać Russela Fisha w filmie krótkometrażowym Russel Fish: The Sausage and Eggs Incident, w którym niezręczny nastolatek musi przejść przez Presidential Physical Fitness, by nie opuścić klasy i zmarnować szansy na naukę w Harvard University.
Chris Colfer pojawił się na gali MTV Video Music Awards 2010, która odbyła się 12 września 2010 roku.