Ponownie odznaczył się podczas kampanii marylandzkiej, osłaniając odwrót piechoty spod South Mountain poprzez opóźnienie natarcia wojsk federalnych na Sharpsburg, idących nad Antietam oraz osłaniając przeprawę przez Potomak. Pod Kelly’s Ford (17 marca 1863) błysnął zdobywając tabun 150 koni, przy utracie zaledwie 14 z 400 żołnierzy. Pod Chancellorsville dokonał rekonesansu prawej flanki armii Unii, umożliwiając atak gen. dyw. Thomasa „Stonewalla” Jacksona.
Po Chancellorsville Lee został powalony atakiem reumatyzmu – trwające miesiąc leczenie spowodowało, iż nie mógł wziąć udziału w bitwie pod Brandy Station. Wyzdrowiał na czas, by poprowadzić brygadę z dywizji Jeba Stuarta we wczesnych dniach kampanii Gettysburskiej – wykazał się pod Carlisle. Raport bitewny napisany przez Stuarta wymieniał tylko Lee, jako „jednego z najlepszych dowódców kawalerii w całym kontyngencie, całkowicie [zasługującego] na awans”Tagg, s. 364.. 3 sierpnia 1863 roku został awansowany na generała dywizjiEicher, s. 341..