W 1440 Oleśnicki poparł powołanie króla Władysława III na tron węgierski. Jednak jego stosunek do krucjaty antytureckiej był ambiwalentny, bowiem król działał pod sztandarami papieża Eugeniusza IV, a Oleśnicki popierał antypapieża Feliksa V, od którego wraz z prymasem Wincentym Kotem przyjął kapelusz kardynalski. Po śmierci Władysława III w bitwie pod Warną poparł elekcję na tron Polski królewskiego brata, Kazimierza Jagiellończyka. W ciągu kilku lat bezkrólewia biskup Oleśnicki wysłał na Litwę kilka poselstw (w roku 1445 i 1446), ale Kazimierz Jagiellończyk odmawiał, przypominając równocześnie o swojej sukcesji – prawie do dziedziczenia tronu Królestwa. Z inicjatywy Oleśnickiego i panów koronnych zorganizowane zostały zjazdy-sejmy w Piotrkowie (w kwietniu i sierpniu 1445 roku oraz w marcu 1446), które postawiły Wielkiemu Księciu – ultimatum: zorganizowanie wolnej elekcji. Jednocześnie zaznaczono, że wybrany kandydat zostanie koronowany dopiero wtedy, jeśli Kazimierz nie zmieni zdania.