Przy przystanku tramwajowym na rogu Długiej i Jana Kazimierza umieszczono na słupie reflektor, który sam się włączał, jeśli wolna była trasa w stronę Strzelnicy. Istniała też konieczność ciągłego zmieniania zwrotnicy, którą musiał obsługiwać specjalny pracownik. Stopniowo te utrudnienia likwidowano, ale w pewnym stopniu dodawały one uroku ulicy Długiej.
Okres międzywojenny Po powrocie Bydgoszczy w granice państwa polskiego w 1920 r. przywrócono ulicy staropolską nazwę. W 1931 r. dokonano renumeracji posesji przy ul. Długiej. Ulicę wydłużono wówczas w kierunku wschodnim, włączając w jej obręb dawną ul. Szpitalną wiodącą do Zbożowego Rynku. Nazwa tej ulicy nawiązywała do istniejącego w latach 1583–1817 r. kościoła szpitalnego pw. św. Stanisława, stojącego w południowej pierzei tej ulicy. W 1939 r. i ponownie w 1945 r. uległ zniszczeniu most Teatralny, co spowodowało wstrzymanie komunikacji tramwajowej przy ulicy Długiej.
Księga adresowa miasta Bydgoszczy z 1934 podaje, że przy ulicy znajdowało się 21 składów (sklepów) „towarów krótkich” (kalka z niem. kurze Waren), tj. z art. galanteryjnymi, pasmanteryjnymi, spożywczymi itp.