Podróżował po północnym Meksyku i Południowym Zachodzie, zarabiając na życie jako łowca bizonów, kowboj oraz poszukiwacz kopalin. Kontynuował pracę zwiadowcy podczas tropienia Indian w wojnach Czejenów. Ostatecznie podjął naukę w szkole średniej w Kalifornii, ale nigdy jej nie ukończył.
W 1882 udał się do Arizony, gdzie został mianowany zastępcą szeryfa Hrabstwa Pinal, lecz wkrótce powrócił do wypasania bydła i poszukiwania ropy naftowej i złota. Przyłączył się do jednej ze stron w wendecie Tonto Basin, po czym musiał ratować się ucieczką i ledwie uniknął śmierciR.R. Money: Tonto Basin Feud, Blackwood's Magazine, kwiecień 1962, ISSN 0006-436X (ang.) [dostęp 2010-03-01]. Następnie powrócił do Prescott (Iowa), aby odwiedzić swoją dawną miłość – Blanche. Para postanowiła się pobrać. Ślub odbył się 6 lutego 1884. W tym samym roku rozpoczęli prace przy zakładaniu gaju cytrusowego w Pasadenie, jednakże Frederick w ciągu roku powrócił do swoich dawnych zajęć.