W lecie 2009 roku startował w dwunastej edycji Letniego Grand Prix w kombinacji norweskiej. W ostatnich zawodach cyklu, 15 sierpnia 2009 roku w Einsiedeln zajął trzecie miejsce Gundersenie, a w klasyfikacji końcowej był szósty.
Sezon 2009/2010 zaczął od zajęcia 19. miejsca 28 listopada 2009 roku w Ruce. W szóstych zawodach sezonu, 19 grudnia w Ramsau Pittin po raz pierwszy stanął na podium zawodów Pucharu Świata. Zajął tam trzecie miejsce w Gundersenie, wyprzedzili go tylko Francuz Jason Lamy Chappuis i Niemiec Tino Edelmann. W pozostałej części sezonu na podium stawał jeszcze dwukrotnie: 23 stycznia w Schonach i 31 stycznia 2010 roku w Seefeld również był trzeci w Gundersenie. Sezon ten zakończył na 13. pozycji w klasyfikacji generalnej. Podczas konkursu metodą Gundersena na normalnej skoczni na igrzyskach olimpijskich w Vancouver po skokach zajmował szóste miejsce. Na trasę biegową wyruszył ze stratą 48 sekund do prowadzącego Fina Janne Ryynänena. Pittin wraz z Lamy-Chappuis i dwoma Amerykanami: Johnnym Spillanem i Toddem Lodwickiem wyprzedzili Fina i to między nimi rozstrzygnęła się walka o medale. W sprincie na ostatnich metrach najlepszy okazał się Francuz, który o 0,4 sekundy wyprzedził Spillane’a i o 0,8 sekundy trzeciego na mecie Pittina.