Fernandez i Pitbull skupili się na tworzeniu muzyki o charakterze bardziej radiowym; Fernandez skomentował później: „W tamtym okresie jego muzyka zawierała masę wersów, przez co dojście do refrenu zajmowało zbyt wiele czasu. Dlatego zabraliśmy się za produkcję piosenek chwytliwych, angażując się mniej w ich stronę rapową”. W tamtym okresie Pitbull nagrał ponad 50 nowych utworów.
Fernandez przedstawił Pitbulla Lil Jonowi, licząc, że początkujący wówczas Pérez dostanie szansę gościnnego udziału w którejś z piosenek Lil Jona na jego nowy album studyjny, Kings of Crunk. Lil Jon zaoferował, że umieści na Kings of Crunk samodzielny utwór Pitbulla „Pitbulls Cuban Ride Out”, by pomóc w rozwoju jego popularności.
2004–2005: M.I.A.M.I. W 2004 roku Pitbull wydał debiutancki album, M.I.A.M.I., który promował singel „Culo”, wyprodukowany przez Lil Jona i Diaz Brothers. Utwór uplasował się na 32. miejscu Billboard Hot 100, a także na 11. pozycji listy Hot Rap Tracks. Pitbull pojawił się gościnnie w utworach „Shake” Ying Yang Twins oraz „Hit the Floor” rapera Twista. W 2005 roku Pérez pełnił rolę supportu podczas kilku koncertów Eminema i 50 Centa w ramach trasy Anger Management TourFor The Record: Quick News On P.