raper był następnie wychowywany przez matkę, jednak kolejne lata spędził w rodzinie zastępczej w Roswell, w stanie GeorgiaHustling to the Beat.. Szesnastoletni wówczas Pérez został wyrzucony z domu, jako że został dilerem narkotyków; tak jak w przeszłości jego ojciec. Pitbull ukończył Miami Coral Park High School, a następnie skupił się na muzyce i rozwoju swojej kariery.
Jak sam przyznał, na początku swojej działalności Pitbull napotykał wiele trudności ze względu na biały kolor skóry, południowe pochodzenie, a także kubańskie korzenie. Pitbull podkreślił, że dużą inspirację dla jego twórczości stanowił Miami bass, a także dokonania Celii Cruz i Willy’ego Chirino.
Kariera muzyczna 2000–2003: Luke Records i TVT Records W 2001 roku Pitbull podpisał kontrakt z wytwórnią Luke Records, zaoferowany przez Julliana Boothe’a, ówczesnego zastępcę dyrektora do spraw A&RLabels Fighting Over Music Pitbull Made When He Was A Puppy.. W tym samym roku duet producencki Diaz Brothers przedstawił Péreza Robertowi Fernandezowi z Famous Artist Music & Management, czyli niezależnej wytwórni i jednocześnie firmy zajmującej się menedżmentem artystówInterview with Robert Fernandez.. Fernandez „dostrzegł w nim zapał i głód pracy”, dlatego wraz z końcem umowy z Luke Records, raper związał się z Famous Artist Music & Management.