Sezony 1997/1998 i 1998/1999 przyniosły mu słabsze występy w Pucharze Świata i w efekcie miejsca poza czołową dziesiątką klasyfikacji generalnej. W tym okresie najbliżej pucharowego podium był 28 listopada 1997 roku w Rovaniemi, gdzie był czwarty w Gundersenie. W tym czasie Fin zdobył jednak dwa medale. W 1998 roku, podczas igrzysk olimpijskich w Nagano Finowie w tym samym składzie co w Trondheim sięgnęli po srebrny medal olimpijski. Po skokach znajdowali się na prowadzeniu i na trasę biegu wyruszyli z przewagą 4 sekund nad Austriakami oraz ośmiu sekund nad Norwegami. W biegu to Norwegowie okazali się najlepsi, Finowie zdołali jednak obronić drugie miejsce. Na mecie do zwycięzców stracili jednak ponad minutę. W starcie indywidualnym Jari był dziesiąty po skokach i ze stratą 3 minut i 43 sekund wyruszył na trasę biegu. W biegu tym zaprezentował się jednak słabo, tracąc kolejne cztery pozycje. Na mecie stawił się jako czternasty. Rok później, na mistrzostwach świata w Ramsau, wspólnie z Nurmelą, Manninenem i Lajunenem wywalczył złoty medal drużynowo. Indywidualnie Fin plasował się w pierwszej połowie drugiej dziesiątki: w Gundersenie był jedenasty, a w sprincie czternasty.