XVI w. był czasem rozwoju miasta – wizytacje biskupie przedstawiają kościół jako bardzo zadbany. Na przełomie XVI i XVII w. dużym źródłem dochodów klasztoru były darowizny od wiernych: do jednej z największych należało 3000 złp zapisane w testamencie przez Wojciecha Bobolę.
W czasie potopu szwedzkiego, 18 marca 1657 r., wojska siedmiogrodzkie Jerzego II Rakoczego złupiły kościół oraz ograbiły i spaliły klasztor. Za panowania Władysława IV Wazy o naprawę drogi pod domem zakonnym procesowały się z zakonnikami władze miasta. Król wsparł klasztor, jednak mieszczanie zlekceważyli to, stwierdzając, że na grunty klasztorne należy nałożyć podatek. Zakonników ponownie poparł król Michał Korybut Wiśniowiecki, uwalniając ich od podatku i udzielając przywileju wolnej propinacji.
W 1675 r., gdy w mieście wybuchła epidemia, „morowe powietrze”, mieszkańcy podejrzewali, że wyszła ona z klasztornej karczmy. Miały miejsce rozruchy, podczas których tłum mieszczan zabił burmistrza, a następnie napadł na klasztor, paląc trzy domy zakonne i zabijając jednego z zakonników. Dom zakonny zwrócił się sądu kapturowego województwa sandomierskiego, a miasto zostało ukarane. Ostatecznie 11 listopada 1677 r. klasztor zawarł z magistratem ugodę.