Zastosowania Podstawowym zastosowaniem tej reakcji jest synteza złożonych związków cyklicznych i bicyklicznych. Reakcja retro-Dielsa-Aldera jest natomiast stosowana do syntezy prostych cyklodienów (np. cyklopentadienu) z naturalnie występujących węglowodorów bicyklicznych. Służyła ona niegdyś jako dowód na określoną strukturę złożonych węglowodorów cyklicznych występujących w naturze. Należy wspomnieć, że mimo upływu długiego czasu od odkrycia tej reakcji nadal jest ona jedną z najważniejszych i najczęściej stosowanych reakcji w chemii organicznej.
Asymetryczna reakcja Dielsa-Aldera W stereoselektywnych wersjach reakcji Dielsa-Aldera zachodzi preferencyjne formowanie się jednego z enancjomerów. Często stosowanym rozwiązaniem jest synteza asymetryczna z wykorzystaniem organokatalizy. W wielu przypadkach wykorzystywane są katalizatory oparte na szkielecie imidazolu. Kwasy Lewisa, takie jak AlCl3, ZnCl2, też mogą być wykorzystywane do stereoselektywnej wersji reakcji DA. Dzięki ich obecności dienofil staje się bardziej elektrofilowy, przez co wykazuje większą reaktywność, ponadto często katalizowana w ten sposób reakcja cechuje się znaczną stereoselektywnością.
Zobacz też
Przypisy
Bibliografia
Dielsa-Aldera