Obok pracy „zarobkowej” wykonywał też artystyczne rzeźby, z których część trafiła w ręce wytrawnych kolekcjonerów.
W 1968 roku Richard Nixon został wybrany prezydentem USA a senator Barry Goldwater powrócił do kongresu. Ze względu na starą znajomość Hess zgodził się napisać kilka przemówień dla Goldwatera, w których przekonywał do zniesienia obowiązkowego poboru do wojska. Goldwater po lekturze tekstów miał powiedzieć: „Zobaczymy, co powie na to Dick Nixon”. Hess gardził Nixonem i nie chciał sytuacji, w której będzie zależny od jego opinii. Postanowił więc definitywnie zakończyć współpracę z Goldwaterem.
Hess coraz bardziej przekonywał się do anarchistycznych idei pod wpływem rozmów i lektury książek swojego przyjaciela Murraya Rothbarda i prac Emmy Goldman, o których twierdził, że zawierają esencję Ayn Rand bez „tego idiotycznego solipsyzmu, na punkcie którego Rand był tak czuła”.
Działalność pisarska W latach 1969–1971 wydawał wraz z Rothbardem The Libertarian Forum.
W 1969 roku opublikował w Playboyu artykuł The Death of Politics, uważany za jeden z najważniejszych manifestów libertariańskich, który jak żaden inny przyczynił się do powstania współczesnego ruchu wolnościowego. Pisał w nim: