Natomiast za rolę aroganckiego detektywa w thrillerze Siedem (Se7en, 1995) został uhonorowany nagrodą MTV Movie Award.
W 2001 w filmie Ocean’s Eleven: Ryzykowna gra (Ocean’s Eleven) wcielił się w postać Rusty’ego Ryana; swoją rolę powtórzył sequelach filmu: Ocean’s Twelve: Dogrywka (Ocean’s Twelve, 2004) i Ocean’s Thirteen (2007). Za postać Willa Colberta w sitcomie NBC Przyjaciele (Friends, 2001) nominowany był do nagrody Emmy. Użyczył swojego głosu Patchowi Boomhauerowi, bohaterowi animowanego sitcomu Fox Bobby kontra wapniaki (King of the Hill, 2003).
W 1995 i 2000 tygodnik „People” umieścił Pitta na 1. miejscu rankingu na najseksowniejszego mężczyznę świata. W 2005 wystąpił w głównej roli w filmie Pan i pani Smith, a na planie produkcji poznał swoją przyszłą żonę, Angelinę Jolie.
thumb|200px|Brad Pitt na premierze filmu Bękarty wojny w Berlinie w 2009
Jako producent filmowy dramatu kryminalnego Martina Scorsese Infiltracja (The Departed, 2006) z Jackiem Nicholsonem, Leonardem DiCaprio, Mattem Damonem, Markiem Wahlbergem i Alekiem Baldwinem otrzymał nominację do nagrody Brytyjskiej Akademii Filmowej.