W maju 1327 roku Michał III zawarł przymierze ze swym szwagrem, przyszłym cesarzem Andronikiem III, wymierzone przeciw staremu cesarzowi. W Bizancjum wybuchła wojna domowa pomiędzy cesarzem Andronikiem II a jego wnukiem Andronikiem III. Michał początkowo poparł zbuntowanego wnuka, potem przerzucił się jednak na stronę starego cesarza. 28 maja 1328 roku Andronik III pokonał dziadka zajmując Konstantynopol. Michał Szyszman kontynuował wojnę w imieniu pokonanego Andronika III do wiosny 1329 roku, kiedy obie strony ostatecznie zawarły pokój. Bezpośrednią przyczyną kolejnej zmiany sojuszy przez Michała III było włączenie się do wojny po stronie Andronika II króla serbskiego Stefana Deczańskiego, który za udzieloną pomoc został wynagrodzony przez starego cesarza twierdzą Prosek nad dolnym Wardarem, w Macedonii.
Wojna z Serbią W celu powstrzymania dalszej ekspansji serbskiej w Macedonii Michał III i Andronik III zawarli w maju 1329 roku układ pokojowy i sojuszniczy wymierzony przeciw Serbii. Wiosną 1330 roku Michał III Szyszman rozpoczął militarne i dyplomatyczne przygotowania do wojny z Serbią. Ustalił z Bizancjum sposób podziału podbitego przez Serbów terytorium Macedonii. Wedle źródeł serbskich jego plany sięgały dalej: zmierzał do podboju królestwa Serbów.