W 1282 w dokumentach pojawia się wzmianka o parafii kościoła Najświętszej Marii Panny, a w 1290 o funduszach na budowę klasztoru augustianów. Od 1310 do 1329 roku wzrasta znaczenie ekonomiczne Chojny, miasto otrzymuje kolejne przywileje dotyczące handlu, a w 1320 roku rozpoczyna się budowa ratusza. Towary są sprowadzane i wysyłane poprzez żeglugę na rzece Rurzycy i nią do Odry. W XIII i XIV wieku miasto zostaje otoczone murami miejskimi z trzema bramami (Świecka, Barnkowska i rozebrana w XIX wieku Mostowa) i kilkoma wieżami – czatowniami. W 1348 mieszczanie burzą zamek wójta, a miasto przestaje być stolicą Nowej Marchii.
Od 1373 Chojna znajdowała się we władaniu Korony Czeskiej. W 1402 w Krakowie zawarto układ w sprawie zakupu miasta z regionem przez Polskę, jednakże ostatecznie sprzedana została zakonowi krzyżackiemu, następnie od 1454 Chojna znajdowała się pod wpływami Brandenburgii. W tym okresie wybudowano Kościół Mariacki, a wcześniej, około 1410 r. przy rynku (dziś plac Konstytucji 3 Maja) powstał nowy ratusz. Oba budynki są do dziś (po odbudowie) jednymi z najpiękniejszych budynków gotyckich w mieście. Rozwój miasta zatrzymał się po najeździe husytów w 1433 roku, ale marazm nie trwał długo.