29 listopada 1975 w wyniku katastrofy lotniczej zginął jego ojciec. Po katastrofie rodziny ofiar pozwały wdowę po Grahamie, Bette, za to, że jej mąż nie zastosował się do instrukcji kontrolerów ruchu lotniczego, nie przeprowadził kontroli technicznej samolotu. Firma ubezpieczeniowa odmówiła wypłaty odszkodowania, a Bette musiała sprzedać większość aktywów, w tym trofea i dom rodzinny. Śmierć ojca spowodowała, że Damon musiał porzucić dotychczasową szkołę, a na edukację musiał dorabiać, pracując jako kurier i robotnik na budowie.
Kariera Początki thumb|left|180px|Kask Hilla podczas startów w barwach Williamsa Hill rozpoczął karierę w sportach motorowych w 1981 roku, startując w wyścigach motocyklowych. Używał tego samego projektu kasku jak jego ojciec – osiem białych pasków w kształcie wioseł ułożonych pionowo wokół górnej powierzchni ciemnoniebieskiego kasku. Kask, jak i jego kolor nawiązywały do klubu London Rowing Club, którego Graham Hill był członkiem w latach 50. Zdobył mistrzostwo w klasie 350cc, jednak jego matka, zaniepokojona niebezpieczeństwem związanym z motocyklami, namówiła go do pójścia do Winfield Racing School w Magny-Cours. Po ukończeniu szkoły, jeździł sporadycznie w samochodach jednomiejscowych do 1984. W następnym roku, dołączył do Brytyjskiej Formuły Ford.