1932–1967: Śmierć Morenza i Oryginalnej Szóstki Gwiazdy Canadiens (Morenz and Joliat) zawodziły we wczesnych latach trzydziestych, a klub miał najgorszy wynik w lidze w sezonie 1935-1936. W wyniku takiego słabego osiągnięcia władze NHL dały Montrealowi prawo do wszystkich francuskich Kanadyjczyków grających w lidze na dwa lata. W sezonie 1936-1937 klub miał drugi wynik lidze, lecz wynik ten zszedł na drugi plan w wyniku śmierci Morenza, która miała miejsce 8 marca 1937. Zawodnik ten miał w chwili śmierci tylko 34 lata. Śmierć spowodowana była uderzeniem zawodnika kijem w nogę przez Earla Seiberta z drużyny Chicago Blackhawks, w meczu który miał miejsce 28 stycznia 1975. Atak ten doprowadził u zawodnika do ataku apopleksji a w efekcie do śmierci.
250px|right|thumb|Montreal Canadiens (1942)
Canadiens jeszcze raz ugrzęźli w miernocie na kolejne kilka sezonów. Najsłabszy wynik klub osiągnął w sezonie 1939-1940, kiedy to odniósł tylko 10 zwycięstw w sezonie, co jest najgorszym wynikiem Montralu w historii. Wyniki te prowadziły do plotek, że Montreal Canadiens mogą przestać istnieć. Niespodziewany ratunek nadszedł od właściciela Toronto Conn Smythe. Smythe uważał iż liga może nie przetrwać bez jednego ze swoich założycieli.