W sezonie 1923-1924 z debiutantem Howie Morenz, który dołączył do Aurel Joliat i Billy’ego Bouchera, Canadiens raz jeszcze zdobyli puchar pokonując w play-offach Calgary Tigers i Vancouver Millionaires. W sezonie 1924-1925 Montreal przegrał z drużyną Victoria Cougars, która obecnie nosi nazwę Detroit Red Wings. Klub stracił Vezina, który zmarł z powodu wirusa w 1925. W następnym sezonie Canadiens podpisało kontrakt z George Hainsworth, który zdobył utworzony w tym samym roku Puchar Vezina. Puchar ten otrzymuje bramkarz, który wpuści najmniejszą liczbę bramek w sezonie. Hainsworth zdobywał ten pucharu przez najbliższe kilka lat.
W sezonach (1929-1930) i (1930-1931) Montreal zdobywał mistrzostwa pokonując w finale drużyny, które były najlepsze po sezonie zasadniczym. W pierwszym przypadku pokonali Boston Bruins, natomiast w drugim wygrali z Chicago Blackhawks.