Z poręczenia Zygmunta Kazimierz uzyskał również wówczas od Władysława Jagiellończyka dożywotnio księstwo głogowskie.
Sprawowanie przez Kazimierza rządów starosty generalnego nie cieszyło się wśród współczesnych zbyt wielkim poparciem. Zarzucano księciu cieszyńskiemu m.in. zbyt wielki wyzysk, zwłaszcza jeśli chodzi o sprawy Kościoła. Uniemożliwiło to objęcie w 1501 przez syna księcia, Fryderyka, biskupstwa wrocławskiego, na skutek sprzeciwu zniechęconej wobec książąt cieszyńskich kapituły. Dopiero powtórne objęcie urzędu starosty w 1506, po odejściu Zygmunta Starego, pozwoliło Kazimierzowi częściowo zrehabilitować się, np. poprzez wydanie w Prudniku ustawy pozwalającej bezwzględnie tępić wszelkie rozboje.
Bardzo popłatny urząd starosty generalnego umożliwił Kazimierzowi II poszerzenie swojego stanu posiadania, m.in. w 1493 zakupił on Wołów i Oleśnicę, a w 1506 odziedziczył dzięki swojej żonie ziemię opawską.