Bolesław wspierał rozwój podległych mu miast, dzięki czemu szereg praw zawdzięczały mu m.in. Bytom (w 1412 roku tamtejsi mieszczanie otrzymali prawo dziedziczenia), Bielsko i Frydek. Prowadził rozważną politykę wewnętrzną i zagraniczną. Z drugiego małżeństwa zapewnił sobie też następców, bowiem oprócz córki Aleksandry (późniejszej żony palatyna węgierskiego Władysława z Gary) miał aż czterech synów.
Po śmierci Bolesława, która nastąpiła 6 maja 1431, władzę w księstwie objęli oni niepodzielnie, wraz ze swoją matką. Wspólne sprawowanie władzy nie zrodziło pomiędzy nimi większych konfliktów, Cieszyn miał jednocześnie czterech Piastów noszących godność księcia cieszyńskiego oraz księżną-matkę. Stan ten trwał do 1442, kiedy księstwo podzielono. Najstarszy syn Bolesława I Wacław (zm. 1474) zasiadł na Bytomiu i Siewierzu, Władysław (zm. 1460) aż do swej śmierci rządził Głogowem, a Bolesław (zm. 1452) został księciem cieszyńskim wraz z bratem Przemysławem (zm. 1477). Ten ostatni po śmierci braci panował już niepodzielnie w Cieszynie i części