Nie pojawił się natomiast w 1420 na zjeździe wrocławskim, gdzie król Czech Zygmunt Luksemburski, jako rozjemca pomiędzy Zakonem i Polską, wydał niekorzystny dla Polski wyrok.
Pomimo że Księstwo Cieszyńskie było lennem czeskich królów, Bolesław nie wspierał Luksemburczyka w jego walce o czeski tron, utrzymywał za to dobre stosunki z Krakowem i czeskim obozem narodowym. W 1422 mimo czesko-polskiego sporu przebywał jako gość na dworze Władysława Jagiełły i wziął udział w koronacji jego żony, królowej Sonki.
Wcześniej, bo już w 1414 Bolesław zdecydował się na przekazanie swojemu bratankowi Kazimierzowi I (który był synem tragicznie zmarłego Przemysława) Oświęcimia, Siewierza i Toszka, wraz z podległymi tym miastom ziemiami. Podział ten stał się zarzewiem konfliktu, rozwiązanego dopiero dwa lata później, po mediacji księcia lubińskiego Henryka IX dodatkowym wydzieleniem bratankowi Strzelina i wypłacie 300 grzywien. W rękach księcia pozostało Księstwo Cieszyńskie, oraz połowa Księstwa Bytomskiego i Księstwa Głogowskiego.
U schyłku rządów księstwo należące do Bolesława stało się widownią gwałtownych wydarzeń związanych z ruchem husyckim. W 1430 pod ich władzę dostały się m.in. Bytom i Gliwice.