Od prototypu do wersji D W sierpniu 1934 roku, w związku z opracowaniami teoretyków wojskowości (takich jak Giulio Douhet, Billy Mitchell czy ) na temat przyszłej wojny i roli, którą miałoby odgrywać w niej lotnictwo – a zwłaszcza lotnictwo bombowe, mające dokonywać bombardowań precyzyjnych wymierzonych w kluczowe elementy infrastruktury i przemysłu – Korpus Powietrzny Wojsk Lądowych Stanów Zjednoczonych przekazał przedsiębiorstwu Boeing Airplane Company wytyczne odnośnie do opracowania bombowca ciężkiego nowej generacji, godzącego duży rozmiar z efektywnością aerodynamiczną. 16 sierpnia w biurze konstrukcyjnym Boeinga ruszyły prace (początkowo pod kierownictwem E.G. Emery’ego, a następnie ) nad maszyną o oznaczeniu Model 299 – bombowcem w układzie dolnopłata, napędzanym czterema silnikami gwiazdowymi , z podwoziem w układzie klasycznym, chowanym w locie, oraz ośmioosobową załogą i pięcioma karabinami maszynowymi do samoobrony. Nazwę Flying Fortress (pol. Latająca Forteca) ukuł dziennikarz Richard L. Williams, podpisując tak zdjęcie prototypu opublikowane w „” w lipcu 1935 roku.