Claira, a następnie w walce eliminacyjnej WBO pokonał przez techniczny nokaut w siódmej rundzie Duńczyka Martina Kristjansena.
Po tej walce Khan rozstał się ze swoim dotychczasowym trenerem, Oliverem Harrisonem, który krytykował boksera za zbyt duże zaangażowanie w sprawy pozasportowe, co miało mieć negatywny wpływ na przygotowanie do pojedynków. Tymczasowym trenerem Khana został Dean Powell.
21 czerwca 2008, w kolejnej obronie tytułu Wspólnoty Brytyjskiej, pokonał przez techniczny nokaut w piątej rundzie Michaela Gomeza, choć już w drugiej rundzie leżał na deskach. Miesiąc później nowym trenerem Khana został Jorge Rubio.
6 września 2009 Khan doznał pierwszej porażki w karierze, przegrywając już w pierwszej rundzie z Breidisem Prescottem. Brytyjczyk po raz pierwszy leżał na deskach już po 30 sekundach walki. Zdołał się podnieść, jednak ponownie został znokautowany i wyliczony zaledwie po 54 sekundach pojedynku. Po tej przegranej Khan zwolnił Rubio z funkcji trenera i zatrudnił Freddiego Roacha.