W 1618 roku wybuchła wojna trzydziestoletnia, w trakcie której wielokrotnie przez księstwo cieszyńskie przechodziły oddziały wojsk, pustosząc region i dziesiątkując ludność. W efekcie nastąpił upadek ekonomiczny i gospodarczy księstwa. W 1653 roku zmarła księżna Elżbieta Lukrecja, która była ostatnią przedstawicielką rodu Piastów na cieszyńskim tronie książęcym (nie powiodła się jej próba przekazania tronu ostatnim biologicznym potomkom cieszyńskich Piastów – baronom von und zu Hohenstein). Tytuł księcia cieszyńskiego przeszedł na królów czeskich, którymi od 1526 roku byli Habsburgowie. Druga połowa XVII i początek XVIII wieku to dalszy upadek księstwa. Habsburscy książęta, oprócz wydawania dekretów kontrreformacyjnych oraz czerpania zysków z działalności Komory Cieszyńskiej, nie interesowali się losami regionu.
W latach 1740–1763 trwały wojny śląskie pomiędzy Austrią i Prusami, w wyniku których niemal cały Śląsk przeszedł w ręce pruskie, zaś przy Austrii pozostały tylko księstwa cieszyńskie i opawskie, z których utworzono prowincję Śląsk Austriacki. Był to początek niezależnego od reszty Śląska rozwoju kulturowego i gospodarczego księstwa cieszyńskiego. Dzięki temu np. opóźniony został napływ germanizmów do gwary cieszyńskiej w zasadzie do XIX wieku.