XIV i XV wiek to dalszy rozwój księstwa, zarówno gospodarczy, jak i społeczny. Najważniejszymi ośrodkami miejskimi były w tym czasie Cieszyn, Bielsko, Frydek, Frysztat i Skoczów. Księstwo cieszyńskie, pomimo peryferyjnego położenia, za sprawą księcia Przemysława Noszaka, piastującego ważne urzędy w cesarstwie, miało nieproporcjonalnie duże znaczenie na Śląsku. W XV i XVI wieku rozwój księstwa nadal postępował. Z racji położenia na drodze z Moraw i Czech do Krakowa było ważnym ośrodkiem wymiany handlowej.
Kłopoty finansowe księcia Wacława I zmusiły go do sprzedaży w dniu 30 grudnia 1443 roku księstwa siewierskiego biskupowi krakowskiemu Zbigniewowi Oleśnickiemu (od tego czasu ziemia siewierska przestała być traktowana jako część Śląska)Noga Zdzisław., Sprzedaż terytorium siewierskiego biskupowi i kapitule krakowskiej w 1443 r., „Rocznik Naukowo-Dydaktyczny” (WSP Kraków), nr 109, Prace Historyczne 12, 1987..