W lipcu 1983 roku Diana Ross dała dwa bezpłatne koncerty w nowojorskim Central Parku. Podczas pierwszego występu, który zgromadził blisko 400 tysięcy widzów, po wykonaniu zaledwie kilku utworów rozpętała się gwałtowna burza. Mimo nalegań ze strony menadżera wokalistka pozostała na scenie do momentu, gdy upewniła się, że publiczność bezpiecznie opuściła teren imprezy. Następnego dnia zorganizowano drugi koncert, na który przybyło około pół miliona osób. Dochód z transmisji telewizyjnej koncertuoraz darowizny artystki sfinansowały budowę placu zabaw Central Parku (Diana Ross Playground), który został nazwany jej imieniem.
W połowie lat 80. popularność Ross zaczęła spadać, szczególnie w Stanach Zjednoczonych. Wpływ na pogorszenie jej wizerunku medialnego miała m.in. autobiografia Mary Wilson, dawnej członkini The Supremes, w której autorka przedstawiała Dianę jako osobę bezlitosną, autorytarną i nastawioną wyłącznie na promowanie własnej kariery kosztem pozostałych członkiń zespołu.