Po śmierci Alfonsa w 1458 roku i przejęciu władzy w Neapolu przez jego syna Ferdynanda pozycja Cotrugli na dworze umocniła się. W listopadzie tego roku pojawił się w Dubrowniku jako poseł nowego króla. Na skargi władz odpowiedział wymieniając swoje zasługi dla kraju. W czerwcu 1459 roku Cotrugli został wezwany przed sąd w terminie dwóch miesięcy. Pozew odparł mówiąc, że jego wyjazd z Neapolu jest uzależniony od woli króla. Władze Raguzy chciały skazać Cotrugli na wygnanie. W sprawie tej interweniował jednak król Ferdynand i Raguzanie zgodzili się przesunąć termin rozprawy sądowej, nie chcąc zrywać kontaktów z tak ważnym partnerem politycznym. Ostatecznie Cotrugli pojawił się w Dubrowniku w 1462 roku jako ambasador zmierzający do Bośni. Ze względu na status poselski nie podjęto wobec niego żadnych działań prawnych.
Jednocześnie Cotrugli prowadził swoje interesy w Królestwie Neapolu, zarządzając w latach 1460–1468 mennicą w Neapolu, którą po śmierci Benedetta, do 1475 roku zarządzał jego syn, Giacomo. Cotrugli angażował się także w bardziej ryzykowne przedsięwzięcia finansowe. Pomimo niezałatwionej sprawy z odszkodowaniem utrzymywał kontakty z władzami Raguzy m.in.