Pobyt ten był związany z kupnem bardzo dochodowej wełny owiec Merynosów.

Od 1451 roku rozpoczął współpracę z władcą Neapolu Alfonsem. Na dworze objął m.in. stanowisko sędziego, następnie zaś został mianowany sędzią Wielkiego Sądu. Zaangażował się także w sprawę uzyskania odszkodowania od króla za napady piratów korsykańskich na statki kupców dubrownickich. Było to ryzykowne przedsięwzięcie, gdyż podpisując umowę z władzami Republiki Raguzy, zgodził się wypłacić 15% należności w ciągu 5 lat, niezależnie od tego, czy uda mu się ją odzyskać od monarchy. W styczniu 1454 roku wyjechał z rodziną do Neapolu na stałe. Udało mu się odzyskać część długu we wrześniu 1455 roku, jednak nie wypłacił go władzom republiki. Z tego powodu został powołany pod sąd z powództwa cywilnego, lecz pozycja jaką sobie wyrobił na dworze neapolitańskim spowodowała, iż władze Dubrownika ponownie, w listopadzie 1455 roku, zwróciły się do niego o pomoc, tym razem w kupnie zboża. Następnie, jeszcze raz poprosiły go o interwencję w sprawie wypłaty reszty odszkodowania. Cotrugli nie odpowiedział na roszczenia i mimo tego, w maju 1458 roku, na żądanie Alfonsa został mianowany dubrownickim konsulem w Neapolu.