Kipphardt zaczął pisać pierwsze wiersze.
W 1950 roku Kipphardt opuścił Krefeld i przyjął posadę w szpitalu Charité w Berlinie Wschodnim. W tym samym roku ukazała się jego pierwsza literacka publikacja w berlińskim czasopiśmie kulturalnym „Der Aufbau” pod tytułem Pośrodku wieku. W 1950 roku otrzymał umowę w Deutsches Theater w Berlinie jako redaktor, kierownik literacki i później jako główny kierownik literacki. W 1953 roku Kipphardt został członkiem Socjalistycznej Partii Jedności Niemiec (SED). Za sztukę Szekspir pilnie poszukiwany, której inscenizacja odbyła się 17 czerwca 1953 roku, otrzymał Nagrodę Państwową NRD trzeciej klasy. Początek lat 50. był dla Kipphardta udanym okresem: przyjazna współpraca z Wolfgangiem Langhoffem, przyjaźń z Ernstem Buschem, płodne dysputy z Erwinem Piscatorem.
Od czasu węgierskiego powstania ludowego w 1956 roku zaostrzył się kurs Socjalistycznej Partii Jedności Niemiec przeciw krytycznym intelektualistom. Także repertuar Langhoffa i Kipphardta był wyczerpanySven Hanuschek, Heinar Kipphardt, Köpfe des 20. Jahrhunderts Band 127, Berlin 1996, s. 25.. W 1958 roku Kipphardt wypowiedział umowę Deutsches Theater. Otrzymał propozycję posady jako dyrektor w Deutsches Hygiene-Museum w Dreźnie, jednak przeniósł się w 1959 roku do Düsseldorfu.