W następnych latach grywał głównie w serialach telewizyjnych.
8 lutego 1960 otrzymał swoje dwie gwiazdy w Alei Gwiazd w Los Angeles znajdujące się przy 1719 Vine Street (Gwiazda Filmowa) i 6706 Hollywood Boulevard (Gwiazda Telewizyjna).
Życie prywatne Massey był trzykrotnie żonaty: Margery Fremantle (od 1921 do 1929), małżeństwo skończyło się rozwodem, para miała syna Geoffreya. Adrianne Allen (od 1929 do 1939), małżeństwo skończyło się rozwodem, para miała dwójkę dzieci: syna Daniela (został aktorem) i córkę Annę (również aktorkę). Dorothy Whitney (od 1939 do swojej śmierci w 1982).
Starszy brat aktora Vincent Massey był pierwszym urodzonym w Kanadzie generalnym gubernatorem tego kraju. W 1964 roku popierał Barry’ego Goldwatera starającego się o urząd prezydenta.
Zmarł 29 lipca 1983 w Los Angeles w wieku 87 lat na zapalenie płuc.