W 1908 podczas IV zjazdu IWW usunięto z szeregów związku niektórych socjalistów i pod wpływem Williama „Big Billa” Haywooda odrzucono metody walki politycznej, uznając za jedyne środki działania akcje bezpośrednie – sabotaż i strajk. Debs sympatyzował z obiema stronami sporu, ale kiedy umiarkowane skrzydło doprowadziło do dymisji Haywooda z władz partii, nie opowiedział się po jego stronie, oskarżając IWW o skłonności do anarchii. Niemniej zachował z nim przyjazne stosunki.
Debs był pacyfistą, dlatego 16 czerwca 1918 wygłosił antywojenne przemówienie w Canton, po którym pod zarzutem pogwałcenia przepisów ustawy o zwalczaniu działalności wywrotowej został aresztowany i skazany na 10 lat pozbawienia wolności. 18 września 1918 wygłosił przed sądem słynną mowę, w trakcie której powiedział m.in.:
I said then, and I say now, that while there is a lower class, I am in it, and while there is a criminal element I am of it, and while there is a soul in prison, I am not freeDopóki istnieje klasa niższa, zaliczam się do niej. Dopóki istnieje element przestępczy, należę do niego. Dopóki ktokolwiek przebywa w więzieniu, nie jestem wolny (tłum. Lech Czyżewski).