13 kwietnia 2008, po dwóch latach służby, nadano mu stopień porucznika. W październiku 2008 rozpoczął szkolenia dla pilotów helikopterów wojskowych, zostając uczniem Defence Helicopter Flying School w RAF Shawbury. 10 marca 2011 zdał egzamin na pilota helikoptera bojowego Apache, a 16 kwietnia 2011 otrzymał stopień kapitana Army Air Corps. 7 września 2012 rozpoczął służbę jako pilot w obozie Bastion w południowym Afganistanie. Zakończył misję w styczniu 2013. W oświadczeniu wydanym w styczniu 2013 po powrocie z misji w Afganistanie porównał zabijanie talibów do gry komputerowej, za co był krytykowany w mediach. Podobne reakcje wywołały jego wspomnienia zawarte w biografii Spare (2023), w której zabicie 25 talibów określił „zbiciem pionków z szachownicy”.
Po zakończeniu misji dołączył do londyńskiej Horse Guards Parade, w której czuwał nad planowaniem parad, uroczystości i wizyt państwowych. Był również zaangażowany w program Recovery Capability Ministerstwa Obrony. W kwietniu 2015 odbył miesięczną delegację do Australijskich Sił Obrony i pracował z oddziałem komandosów Specjalnych Sił Powietrznych w Sydney. Po powrocie do kraju został mianowany Rycerzem Krzyża Komandorskiego.