Kariera militarna 8 maja 2005 rozpoczął naukę w Royal Military Academy Sandhurst, gdzie znany był jako kapitan Henry Wales, i dołączył do Alamein Company. 12 kwietnia 2006, ukończywszy szkolenie rekruckie, uzyskał stopień podporucznika Blues and Royals i został chorążym w Kawalerii Królewskiej.
W 2006 planowano, aby został rozmieszczony w Iraku (miał dowodzić 12-osobowym oddziałem w czołgach rozpoznawczych), jednak w maju 2007 zrezygnowano z tego pomysłu, głównie ze względu na bezpieczeństwo księcia. Latem 2007 odbył szkolenie w Suffield w Albercie razem z żołnierzami British Army i Kanadyjskich Sił Zbrojnych, które to było przygotowaniem do udziału księcia w wojnie w Afganistanie. W lutym 2008 brytyjski minister obrony potwierdził, że Henryk od 10 tygodni przebywa w Afganistanie jako przedni kontroler powietrzny w prowincji Helmand. Został tym samym pierwszym członkiem rodziny królewskiej, który brał czynny udział w działaniach wojennych od czasu, gdy jego stryj (książę Andrzej) był uczestnikiem walki o Falklandy. Tuż po ujawnieniu obecności Henryka w Afganistanie został ewakuowany ze strefy działań wojennych i wrócił do Wielkiej Brytanii. W maju 2008 otrzymał Medal Służby Operacyjnej w Afganistanie.