W obliczu powstania Chmielnickiego (1648–1655) sejmik średzki z udziałem Rozdrażewskiego uchwalił w czerwcu 1648 wystawić trzy pułki arkebuzerii po 600 koni, z których dwa (jeden pod dowództwem Rozdrażewskiego, a drugi Andrzeja Grudzińskiego) skierowane miały być przeciw ChmielnickiemuOstatecznie jednak na Ukrainę Wielkopolska wysłała inne oddziały i pod innymi dowódcami.. Krótko przed tym sejmikiem, w maju 1648 zmarła jego żona Anna Beata.
Poseł na sejm koronacyjny 1649 roku z województw poznańskiego i kaliskiegoStefania Ochmann-Staniszewska, Sejm koronacyjny Jana Kazimierza w 1649 r., Acta Universitatis Wratislaviensis. Historia 45, Wrocław 1985, s. 246.. Na sejmie koronacyjnym Jana Kazimierza w roku 1649 pisał się jako „comes a Rozdrażow”; wkrótce otrzymał kasztelanię w Kaliszu, 20 września 1649 ożenił się ponownie: ślub z córką marszałka wielkiego koronnego Łukasza Opalińskiego, KatarzynąWdową po staroście lubelskim Zbigniewie Firleju. Małżeństwo to wniosło do majątku Jana Rozdrażewskiego ponad 700 tysięcy złotych, w tym majątek Wiązowna na Mazowszu.