Swój piąty patrol U-14 przeprowadził ponownie w południowej części Morza Północnego, gdzie 7 marca zatopił holenderski parowiec SS „Vecht” (1995 BRT), dwa dni później zaś trzy brytyjskie statki – SS „Borthwick” (1097 BRT), „Abbotsford” (1585 BRT) i „Akeld” (643 BRT). 11 marca 1940 roku okręt powrócił z patrolu cumując w Kilonii.
Operacja Hartmud 4 kwietnia 1940 roku U-14 opuścił Kilonię z zalakowanymi rozkazami, celem wzięcia udziału w operacji Hartmut. Otwarte dwa dni później rozkazy kierowały okręt ku wybrzeżom Norwegii, gdzie począwszy od 9 kwietnia U-14 wspierać miał niemieckie oddziały i siły morskie w trakcie lądowania w Norwegii oraz zapobiegać jakimkolwiek brytyjskim próbom przeszkodzenia inwazji. Okręt został przydzielony do 3. Grupy U-Bootów, której rejonem operacyjnym był obszar w pobliżu Bergen. Zarówno U-14 jak i cztery inne niemieckie U-Booty 3. Grupy, nocą z 14 na 15 kwietnia pobrały w morzu paliwo z jednostki zaopatrzeniowej, po czym rozpoczęły patrolowanie w pobliżu Trondheim, celem stawienia oporu brytyjskiemu lądowaniu w rejonie. Jednostki te zostały jednak po kilku dniach zmienione przez U-17, U-23 i U-24, same zaś ruszyły na południe w kierunku Bergen. Gdy do 25 kwietnia nie nastąpiło brytyjskie lądowanie, U-14 wraz z innymi okrętami został skierowany na wschód od Szetlandów.