Kolejne patrole 19 października dowództwo U-14 objął pełniący dotąd funkcję oficera wachtowego na U-16 Kptlt Herbert WohlfarthR. Busch, H-J. Roll: German U-Boat Commanders, s. 275.. Na kolejny patrol bojowy okręt wyszedł jednak dopiero 17 stycznia 1940 roku, z zadaniem operowania w południowej części Morza Północnego – między Antwerpią, a ujściem Tamizy. 25 stycznia przeprowadził swój pierwszy skuteczny atak, zatapiając płynący bez eskorty norweski parowiec SS „Biarritz” o pojemności 1752 BRT. Dzień później U-14 zakończył swój patrol w Wilhelmshaven.
11 lutego 1940 roku okręt wyszedł na kolejny patrol z zadaniem operowania w rejonie przylądka Kinnaird Head. Cztery dni później zatopił duński parowiec SS „Sleipner” (1066 BRT), dzień później zaś kolejną należącą do tego kraju jednostkę SS „Rhone” (1064 BRT) i szwedzkie parowce SS „Osmed” (1526 BRT) oraz „Liana” (1664 BRT). Wszystkie cztery statki zatopione zostały za pomocą ataku torpedowego na północ od Kinnaird Head. 20 lutego U-14 powrócił do Wilhelmshaven.