W wyniku tych wszystkich spotkań Niemcy poparli i uzbroili oddziały Ohrany oraz pozwolili na sformowanie spośród członków WMRO trzech ochotniczych batalionów w Kastorii, Florinie i Edessie. Po przejściu Bułgarii na stronę aliantów na początku września 1944 r., I. Michajłow przybył do okupowanego przez wojska niemieckie Skopje. Niemcy mieli nadzieję, że utworzy marionetkowe państwo macedońskie pod ich protektoratem, ale – nie wierząc już w możliwość wygrania przez Niemców wojny – odmówił. Poparł natomiast Bułgarski Rząd Narodowy Aleksandra Cankowa z siedzibą w Wiedniu. Pod koniec 1944 r. wyjechał poprzez Węgry, Niemcy i Hiszpanię do Włoch. Zamieszkał w Rzymie. Przywódca komunistycznych władz Bułgarii Georgi Dymitrow polecił zabić go. Po zakończeniu wojny WMRO została całkowicie rozbita w Bułgarii i Jugosławii. Jej działalność przeniosła się na emigrację. Iwan Michajłow pod koniec lat 40. podjął bliską współpracę z Macedońską Organizacją Patriotyczną. Jednocześnie zajął się twórczością pisarską, pisząc swoje pamiętniki, opublikowane w 4 tomach. Był też autorem licznych artykułów w najstarszym macedońskim piśmie emigracyjnym „Macedonian Tribune”. Na krótko przed śmiercią udzielił jeszcze we wrześniu 1989 r. wywiadu dziennikarzowi ze Skopje, co wywołało duże zaskoczenie w Bułgarii i Jugosławii.