Najbardziej spektakularnym aktem terrorystycznym działaczy WMRO było zorganizowanie wespół z ustaszami zabójstwa króla Jugosławii Aleksandra I i francuskiego ministra spraw zagranicznych Louisa Barthou 9 października 1934 w Marsylii.
Po wojskowym zamachu stanu w Bułgarii w 1934 r., bułgarskie poparcie dla WMRO zostało cofnięte. W tej sytuacji I. Michajłow wyjechał do Turcji, nakazując swoim towarzyszom nie atakować wojsk bułgarskich i akceptując pokojowe rozbrojenie bojówek WMRO. W kolejnych latach przeniósł się do Polski i Węgier, aby ostatecznie pod koniec 1941 r. zamieszkać w Zagrzebiu, stolicy Niezależnego Państwa Chorwackiego (NDH). Odmówił powrotu do Macedonii, zaanektowanej przez Bułgarię. W 1943 r. zorganizował probułgarskie zbrojne oddziały Ohrany, działające na obszarze greckiej Macedonii.
W sierpniu 1943 r. wyjechał potajemnie do Niemiec, gdzie odbył serię spotkań z Adolfem Hitlerem, Heinrichem Himmlerem i innymi czołowymi działaczami hitlerowskimi. Zamierzał sformować dwa lub trzy bataliony spośród macedońskich ochotników uzbrojone i umundurowane przez Niemców. Jednocześnie doszło do rozmów w Sofii między funkcjonariuszami SD i SS a głównymi działaczami WMRO.