W sezonie 1998/99 Finn Harps zajął 4. miejsce w pierwszej lidze (1 punkt za Shelbourne Dublin), będąc o włos od zakwalifikowania się do europejskich pucharów. Finn Harps dotarł także do finału Pucharu Irlandii, przegrał jednak po zaciętej walce z klubem Bray Wanderers. Po bardzo słabym początku w sezonie 1999/2000 Charlie McGeever zrezygnował z posady trenera klubu. Nowym trenerem został Gavin Dykes. Udało się zachować status pierwszoligowca, jednak Finn Harps popadł w długi wynoszące łącznie 280 000 £.
W następnym sezonie po serii fatalnych wyników Dykes zrezygnował z posady trenerskiej, a jego miejsce zajął ulubieniec kibiców klubu Jonathan Speak. Nie udało się jednak zapobiec spadkowi, który zakończył 5-letnią grę klubu w najwyższej lidze Irlandii. Pierwszy pełny sezon Speaka doprowadził klub do wicemistrzostwa drugiej ligi – Finn Harps uplasował się za drużyną Drogheda United. Nie udało się jednak powrócić do pierwszej ligi, gdyż Finn Harps przegrał po rzutach karnych z zespołem Longford Town.