Wybudowali oni na Górze Zamkowej nową rezydencję, a w osadzie ufundowali klasztor Paulinów.
21 września 1428 roku król Władysław Jagiełło na zamku w Lublinie nadał Pińczowowi, wsi Jana z Oleśnicy, kasztelana żarnowskiego prawo miejskie magdeburskie z przywilejem jarmarków tygodniowych i rocznych.
Okoliczni mieszkańcy zajmowali się wówczas głównie rolnictwem, sadownictwem, uprawą winnej latorośli oraz hodowlą bydła. W I poł. XVI w. dzierżawcą miasta był burgrabia krakowski Jan Tęczyński. W 1546 roku Pińczów powrócił w ręce rodu Oleśnickich.
Ośrodek reformacji thumb|Panorama Pińczowa z 1657 roku, z widocznym zamkiem na wzgórzu po lewej, na miedziorycie według rys. Erika Jönssona Dahlbergha Za sprawą Mikołaja Oleśnickiego miasto stało się ośrodkiem reformacji. Oleśnicki udzielił w nim schronienia m.in. Franciszkowi Stankarowi – profesorowi Akademii Krakowskiej, uwięzionemu przez biskupa krakowskiego na zamku w Lipowcu i wyzwolonemu przez grupę szlachty. W latach 1550–1551 z miasta wypędzono paulinów, a kościół zmieniono w świątynię kalwińską. W budynkach poklasztornych powstało słynne na całą Europę gimnazjum pińczowskie nazywane później sarmackimi Atenami. W szkole nauczał m.in. Francuz Piotr Statorius-Stojeński, wychowanek kolegium w Lozannie. Do Polski skierowany został dzięki pomocy samego Jana Kalwina.