Najściślej zaprzyjaźnił się z Aleksandrem Jagiellończykiem, występując wielokrotnie w jego imieniu i pomnażając swój majątek na transakcjach finansowych, objął dobra na Podlasiu i dokupił do klucza Balickiego część na wsi Kleszczów.
Utrata majątku pod koniec życia Pod koniec życia z powodu poręczeń i pożyczek popadł w długi. Większość z majątku jaki posiadał w chwili śmierci, pozostawała zastawiona. Zmarł pod koniec 1504 roku. Jego synowie zmuszeni byli sprzedać w 1517 roku zastawione przez ojca dobra Balice, Burów i Szczyglice. W ciągu jednego pokolenia rodzina straciła prawie cały swój majątek. Tak jak w rodzinie jego żony Anny Rzeszowskiej, gdzie jej wszyscy bracia utracili cały majątek, odziedziczony po przodkach, liczony na kilkanaście wsi. Potomkowie Jana Ossolińskiego po 1517 roku z ogromnego majątku, jaki posiadał ich ojciec, mieli jedynie część Morawicy i Kleszczowie k. Krakowa oraz Bałtów w lubelskim.
Bibliografia; Polski Słownik Biograficzny, (t. 24 s. 401)
S.K.Kossakowski; Monografie historyczno-genelogiczne niektórych