Joseph & Chicago Steamship Company, a kapitanem został Harry Pedersen.

Rano 24 lipca pasażerowie zaczęli wchodzić na pokład „Eastland”, zacumowanego przy południowym brzegu rzeki Chicago pomiędzy ulicami Clark i LaSalle. Pomiędzy 630 a 710 na statku znajdowało się 2752 wycieczkowiczów. Statek był już przepełniony, przy czym wielu pasażerów stało na górnym (spacerowym) pokładzie. Statek zaczął się z wolna przechylać na lewą burtę (przeciwległą od nadbrzeża). Załoga próbowała ustawić statek na równej stępce, napełniając zbiorniki balastowe prawej burty, ale pomogło to w nieznacznym stopniu. Po 15 minutach, być może z powodu zawodów wioślarskich odbywających się na rzece, znaczna liczba pasażerów przeszła na lewą burtę, co spowodowało, że o godzinie 7:28 „Eastland” przechylił się gwałtownie, a następnie przewrócił, opadając na dno rzeki, głębokiej w tym miejscu na 7 metrów. Wielu pasażerów, którzy zeszli pod pokład, by ogrzać się w chłodny i wilgotny ranek, znalazło się w pułapce bez wyjścia, ginąc w wodzie lub przygnieceni ciężkimi meblami. Chociaż statek znajdował się tuż przy nabrzeżu, a holownik „Kenosha” przyszedł z natychmiastową pomocą – tworząc bezpieczne przejście na brzeg dla osób wydostających się z pokładów na prawą, wystającą nad wodę burtę – 841 pasażerów i 4 członków załogi poniosło śmierć.