Katastrofa 24 lipca 1915 roku „Eastland” i dwa inne parowe wycieczkowce, „Theodore Roosevelt” i „Petoskey”, zostały wyczarterowane celem przewiezienia pracowników Hawthorne Works, filii Western Electric Company w Cicero, na wielki piknik pracowniczy w Michigan City. Było to wielkie wydarzenie dla robotników, z których większości nie przysługiwały płatne urlopy pracownicze. Wielu pasażerów „Eastland” było czeskimi i polskimi imigrantami mieszkającymi w Cicero i południowych dzielnicach Chicago. Jedyne zachowane zdjęcie kościoła St. Mary of Czestochowa w Cicero pochodzi z mszy żałobnej w intencji 29 parafian, którzy ponieśli śmierć w katastrofie.
W roku 1915 weszły w życie nowe federalne przepisy prawne – podpisane przez prezydenta Woodrowa Wilsona – znane jako Seaman’s Act, co było spowodowane katastrofą transatlantyku „Titanic”. Przepisy wymagały zwiększenia (tak na „Eastland”, jak i na wielu innych statkach pasażerskich) liczby łodzi ratunkowych. „Eastland” miał już i tak wystarczająco przeciążone górne pokłady. Dodatkowe łodzie ratunkowe czyniły statek jeszcze mniej stabilnym niż przedtem (wprowadzono nawet znaczne ograniczenia liczby pasażerów). Nieco wcześniej, w czerwcu 1914, „Eastland” ponownie zmienił właściciela. Tym razem kupiło go St.