Marholina, Kyryliwśka..., s. 12.I. Marholina, Kyryliwśka cerkwa..., ss. 15–16..
Najstarsza wzmianka o istnieniu w tym miejscu męskiej wspólnoty mniszej pochodzi z 1167 r. i znajduje się w latopisie kijowskimI. Marholina, Kyryliwśka..., s. 11.. Z informacji podanej w latopisie można wnioskować, że w wymienionym roku klasztor działał już od dawna. Był to pierwszy na ziemiach ruskich ośrodek kultu św. Cyryla Aleksandryjskiego, który wcześniej był świętym w tym regionie praktycznie nieznanymI. Marholina, Kyryliwśka cerkwa..., s. 18..
Kolejna informacja o monasterze św. Cyryla pochodzi dopiero z 1539 r. XVI-wieczne dokumenty informują o majątku monasteru i pozwalają przyjąć, że wspólnota była dobrze zorganizowana. Wiadomo jednak, że podczas najazdu wojsk Batu Chana na Kijów cerkiew św. Cyryla została poważnie uszkodzona, zniszczeniu uległ jej dach, co doprowadziło do stopniowej degradacji obiektu.
Na początku XVII w. klasztorem opiekował się książę Konstanty Wasyl Ostrogski, z inicjatywy którego średniowieczną budowlę odremontowano. Książę skierował również do monasteru w charakterze przełożonego swojego protegowanego ihumena Bazylego Krasowskiego-Czornobriwca, dotąd kierującego monasterem Podwyższenia Krzyża Pańskiego w Ostrogu.