Hanfstaengl przedstawił się Hitlerowi zaraz po przemówieniu tego drugiego. Wkrótce nawiązała się pomiędzy nimi przyjaźń oraz współpraca polityczna, która przetrwała lata 20. oraz wczesne lata 30. XX wieku. Wziąwszy udział w nieudanym puczu monachijskim w roku 1923 Hanfstaengl natychmiast udał się do Austrii. W tym czasie ranny Hitler próbował schronić się w jego domu w Uffing, niedaleko Monachium. Helena, żona Hanfstaengla, powstrzymała Hitlera przed samobójstwem, gdy policja przyszła go aresztować.
Przez większość lat 20 XX wieku Hanfstaengl pośredniczył w kontaktach Hitlera z przedstawicielami wyższych klas społeczeństwa i pomagał poprawić jego wizerunek. Finansował również po części wydanie książki Hitlera pt. „Mein Kampf” (niem. „moja walka”) oraz oficjalne prasowe wydawnictwo NSDAP, gazetę „Völkischer Beobachter”. Hitler został ojcem chrzestnym Egona, syna Hanfstaengla. Hanfstaengl skomponował marsze dla Hitlerjugend oraz SA. Wzorował te pieśni na własnych utworach dla drużyn piłkarskich z Harvardu. Później stworzył także pieśń pt. „Sieg Heil”.