Sezon 2011 Pierwszy finał w sezonie Čilić rozegrał w Marsylii. Po drodze wyeliminował m.in. Tomáša Berdycha oraz Michaiła Jużnego. Spotkanie finałowe zakończyło się porażką Čilicia z Robinem Söderlingiem. Pod koniec lipca Chorwat, podczas turnieju w Umagu, osiągnął finał zarówno w grze pojedynczej, jak i podwójnej. W singlu spotkanie finałowe zakończyło się porażką Čilicia z Ołeksandrem Dołhopołowem, natomiast w deblu razem z Lovro Zovkiem przegrali finałowy pojedynek z parą Simone Bolelli-Fabio Fognini. W październiku Chorwat dotarł do finału w Pekinie, jednak nie sprostał w nim Tomášowi Berdychowi. Kolejnym zwycięstwem jakie Čilić osiągnął, był triumf w Petersburgu. Turniej odbywał się w ostatni tydzień października. W finale pokonał Janko Tipsarevicia.
Sezon 2012 W maju Čilić doszedł do finału turnieju w Monachium, w którym nie sprostał reprezentantowi gospodarzy, Philippowi Kohlschreiberowi, przegrywając 6:7(8), 3:6. W czerwcu zwyciężył w turnieju w Londynie. W finale pokonał Davida Nalbandiana po dyskwalifikacji rywala, która nastąpiła przy stanie 6:7(3), 4:3. Drugi w sezonie triumf Čilić wywalczył w lipcu w Umagu, na kortach ziemnych. Był to zarazem pierwszy tytuł Chorwata na tej nawierzchni. Finałowe spotkanie wygrał z Marcelem Granollersem 6:4, 6:2.