Sezon 2008 W tym roku Chorwat wygrał swój pierwszy zawodowy turniej, na twardych kortach w New Haven, po zwycięstwie 6:4, 4:6, 6:2 w finale nad Mardym Fishem. Ponadto osiągnął ćwierćfinał rozgrywek ATP Masters Series w Toronto, eliminując po drodze m.in. Roddicka; przegrał z Gilles’em Simonem. Również podczas rozgrywek wielkoszlemowych Čilić uzyskiwał wysokie wyniki, dochodząc do 1/8 finału Australian Open (porażka z Jamesem Blakiem) oraz Wimbledonu (porażka z Arnaudem Clémentem). Na koniec roku zajmował 22. pozycję w rankingu ATP. Latem zagrał na igrzyskach olimpijskich w Pekinie, występując wyłącznie w konkurencji singlowej, z której odpadł w II rundzie.
Sezon 2009 Rok Čilić zainaugurował od triumfu w Ćennaju, pokonując w finale grającego z „dziką kartą” Somdeva Devvarmana. Później, w lutym, zwyciężył w Zagrzebiu, po wygranej w finale nad Mario Ančiciem. We wrześniu doszedł po raz pierwszy w karierze do ćwierćfinału rozgrywek wielkoszlemowych, na nowojorskich kortach US Open, eliminując we wcześniejszych rundach m.in. finalistę z 2008 roku, Andy’ego Murraya;