W sezonie 2011 Wheldonowi nie udało się podpisać kontraktu na starty w pełnym cyklu zawodów, ale zatrudnił go Bryan Herta (z którym w latach 2003-2005 ścigali się w jednym zespole) na jednorazowy start w Indianapolis 500. Wyścig ten zakończył się w dość nietypowych okolicznościach. Zmierzający po pierwsze zwycięstwo w karierze J.R. Hildebrand rozbił swój pojazd na ostatnim okrążeniu wyścigu, dzięki czemu po raz drugi w karierze zwycięstwo w Indianapolis 500 odniósł Wheldon (Hildebrand dotoczył się na drugim miejscu). W dalszej części sezonu Dan został kierowcą testowym Dallary, przygotowującej nowe nadwozie dla serii IndyCar które zadebiutuje w 2012. Pod koniec sezonu skorzystał z propozycji startu w wyzwaniu, które miało polegać na starcie do ostatniego wyścigu sezonu 2011 na torze w Las Vegas z ostatniej pozycji. W przypadku zwycięstwa otrzymałby 5 milionów dolarów do podziału po połowie z jednym z wylosowanych fanów.