Przeprowadzone w 1899 wybory parlamentarne przyniosły liberałom zwycięstwo, co pozwoliło Dimityrowi Grekowowi i Todorowi Iwanczowowi na sformowanie koalicyjnych rządów. W obu tych gabinetach Radosławow piastował stanowisko ministra spraw wewnętrznych. Rządy liberałów cechowały się pasmem afer gospodarczych i krwawych buntów chłopskich w obronie podatku gruntowego (zamiast proponowanego przez rząd dziesięcioprocentowego). W efekcie po 1901 Partia Liberalna na prawie 12 lat utraciła wpływ na politykę kraju. Sam Radosławow, wraz z kilkoma innymi byłymi ministrami, w 1903 był sądzony przez tzw. Sąd Państwowy za naruszenie zasad konstytucji podczas sprawowania urzędu. W czerwcu otrzymał wyrok 8 miesięcy pozbawienia wolności, ale na przełomie 1903 i 1904 został amnestionowany.
Lata 1913–1918 W połowie lipca 1913, kiedy klęska Carstwa Bułgarii w trwającej od kilku tygodni II wojnie bałkańskiej była praktycznie nieuchronna, Radosławow otrzymał od cara Ferdynanda I misję utworzenia nowego rządu. Tym samym po 27 latach ponownie stanął na czele gabinetu, obejmując także urząd ministra spraw wewnętrznych i zdrowia publicznego, a później spraw zagranicznych i wyznań wiary. Jako premier wziął udział w trudnych negocjacjach pokojowych, zakończonych ocaleniem niepodległości za cenę strat terytorialnych.